Badania archeologiczne wykazały, że powstał na warstwie osadniczej z VII wieku. Jeszcze obecnie grodzisko jest imponujące, albowiem zajmuje powierzchnię ok. 5 ha, a fragmenty zachowanych wałów sięgają 10 m wysokości. Obiekt usytuowany nad Liwcem, na skraju kilkumetrowej stromej skarpy, robi wrażenie, albowiem jego powierzchnia stanowi połowę powierzchni Starego Miasta w Warszawie. Warto też pamiętać, że słynny gród w Jazdowie (Warszawa), według Olgi Gierlach, która prowadziła tam badania archeologiczne, był niewielki (około tysiąca metrów kwadratowych) i otoczony był wałem ziemnym, „… w zasadzie bez konstrukcji wzmacniającej (…). Szerokość wału u jego podstawy wynosiła 4 m”. Na tej podstawie można przyjąć, że wysokość wału jazdowskiego grodu nie przekraczała 3 metrów. Obecnie (2023 r.) grodzisko wykorzystywane jest na cele rolnicze.
Na przełomie XIV i XV wieku (ok. 1420 r.?) rozpoczęto wznoszenie w Liwie murowanego (z cegły na podmurowaniu z kamienia) zamku w obecnym miejscu. Zamek, na planie kwadratu o bokach 33 m, zbudowano na sztucznym wzgórzu. Jednym z budowniczych był mistrz Niklos (Niclos), pochodzący z Państwa Krzyżackiego, a budowa (rozbudowa) zamku w Liwie była pierwszą jego pracą na rzecz książąt mazowieckich. Później pracował przy budowie (rozbudowie) zamku książęcego w Ciechanowie, ale także litewskiego zamku w Trokach. Zamek w Liwie budowany i rozbudowywany był etapami. Jednym z nich był okres, gdy władała nim Anna Konradowa z Radziwiłłów (1475/1476 – 1522), która zmarła na zamku w nocy z 14 na 15 marca 1522 roku. Pod jej panowaniem, m.in. podwyższono mury obwodowe zamku do wysokości ok. 11,5 m powyżej podmurówki.
Zamek wzniesiony został na lewym, zalewowym brzegu Liwca na niewielkim sztucznym wzgórzu, przy brodzie przez Liwiec, który użytkowany jest do dnia dzisiejszego.
Zamek w Liwie został częściowo zniszczony przez Szwedów w 1657 roku. Po kolejnych szwedzkich zniszczeniach z 1703 r. popadł w ruinę. W 1782 r. starosta liwski Tadeusz Grabianka wykorzystał fundamenty starej zabudowy do wzniesienia kancelarii w formie barokowego dworu, który spłonął w połowie XIX wieku. Po różnych perypetiach w XIX w. oraz podczas okupacji hitlerowskiej, gdy Niemcy podjęli jego odbudowę, jako zamku krzyżackiego, prace restauracyjne przeprowadzono w latach 1957-1961. Obecnie jest to obiekt wykorzystywany na cele muzealne.
Współczesny Liw ma status wsi położonej w województwie mazowieckim, w powiecie węgrowskim; położony jest przy drodze wojewódzkiej „237”, w odległości ok. 70 km na wschód od Warszawy.
W drugiej połowie XVI wieku miejscowość znajdowała się w powiecie liwskim ziemi liwskiej województwa mazowieckiego. Liw był miejscem obrad sejmików ziemi liwskiej od XVI do pierwszej połowy XVIII wieku. W czasach książąt mazowieckich Liw był siedzibą kasztelanii. Miasto Liw powstało około 1421 r. Dogodne położenie przy ówczesnym handlowym szlaku na Ruś sprawiło, że obok zamku powstały kolejno dwa miasta: Stary Liw (ok. 1421) i Nowy Liw (1453). Raz w tygodniu były targi, a trzy razy do roku jarmarki.
W 1503 r., po śmierci księcia Konrada III, zwanego Rudym (syna Bolesława IV i Barbary, córki Aleksandra, księcia kijowskiego), ziemia liwska (także: Latowicz, Garwolin, Goszyn i Piaseczno oraz budynek Curia Minor na terenie Zamku Warszawskiego) stała się wianem wdowim jego żony Anny Konradowej z Radziwiłłów (1475/1476 – 1522). Anna Konradowa „otrzymała również władzę dożywotnią na tym terytorium”. Po jej śmierci przeszła na własność jej córki – Anny Mazowieckiej (zm. 1557), ostatniej przedstawicielki książęcej linii Piastów na Mazowszu (Anna Konradówna Odrowążowa 1498-1557).
Synami Anny Konradowej (i Konrada III Rudego) byli książęta Stanisław i Janusz III. Po śmierci Konrada III w 1503 r., Anna Konradowa objęła rządy regencyjne (1503-1518) i opieką nad małoletnimi synami. Anna Konradowa zmarła na zamku w Liwie. Pochowana została w warszawskim klasztorze bernardyńskim pod wezwaniem św. Anny.
8 sierpnia 1524 r. zmarł książę Stanisław, a w nocy z 9 na 10 marca 1526 r. książę Janusz III, ostatni męski potomek mazowieckich Piastów. Tego roku, tj. 1526, Mazowsze zostało inkorporowane do Korony. Powstał wówczas spór prawny – trwający do 1537 r. – pomiędzy władającą Liwem księżną Anną Mazowiecką (Anną Konradówną Odrowążową) a królem Zygmuntem Starym. Król przyznał Annie Konradównie, „na okres do jej zamążpójścia, w użytkowanie jako uposażenie gród i miasto Stary i Nowy Liw z przynależnymi wsiami i z dochodami książęcymi z ziemi liwskiej oraz miasta Latowicz i Garwolin. Ponadto uposażenie objęło miasto Goszczyn z dzierżawą Bądków i wsiami przynależnymi oraz miasto Piaseczno z wsiami, gródek Osiecko i dzierżawa Dębe (dziś Dębe Wielkie). Król zezwolił Annie m.in. na dalsze użytkowanie Dworu Mniejszego w Warszawie …” (J. Grabowski, Poczet książąt i księżnych mazowieckich, Kraków 2019, s. 348. ). Anna po wyjściu za mąż za Stanisława Odrowąża ze Sprowy (obecnie w gminie Słupia w pow. jędrzejowskim), nie zechciała dobrowolnie zrzec się wymienionych dóbr. W 1537 r. sąd sejmowy wydał wyrok niekorzystny dla Anny i księżna opuściła Mazowsze. Wcześniej jednak miasto i zamek Liw były kilkakrotnie oblegane przez wojska królewskie. Ostatnia księżna mazowiecka zmarła po 26 stycznia 1557 r. w jednym z dóbr swego męża na Rusi. Nie jest znane miejsce pochówku Anny Konradówny Odrowążowej.
Po ostatecznym włączeniu Mazowsza do Korony w 1526 r., jego terytorium administracyjnie podzielono na trzy województwa: mazowieckie, płockie i rawskie. Województwa dzieliły się natomiast na ziemie i powiaty. Województwo mazowieckie składało się wówczas z dziesięciu ziem, w tym z ziemi liwskiej, która obejmowała trzy miasta, Stary Liw, Nowy Liw i Dobre, a także 177 wsi.
W niewielkiej odległości od Liwu (6 km), na wschodnim brzegu Liwca (tj. na historycznym Podlasiu) powstał Węgrów, który prawa miejskie uzyskał w 1441 r. Miasto to skutecznie konkurowało z miastami Stary Liw i Nowy Liw, doprowadzając je do ekonomicznego upadku, pogłębionego „komunikacyjnym wykluczeniem” (odsunięcie od ważnych szlaków drogowych oraz linii kolejowych).
