Na pomysł nadawania Orderu wpadła w 1968 redakcja „Kuriera Polskiego” podczas wywiadu prowadzonego z Wandą Chotomską z okazji 5-lecia dobranocki dla dzieci pt. „Jacek i Agatka”. Pisarka opowiedziała w nim o chłopcu ze szpitala rehabilitacyjnego, który chciał nadać medal lekarzowi, co się nim opiekował. Ogłoszono ogólnopolski konkurs na projekt odznaczenia i jury, pod przewodnictwem Szymona Kobylińskiego, wybrało projekt Ewy Chrobak. Order nr 1 otrzymał w lutym 1969 r. lekarz z Poznania Wiktor Dega.
Wydarzenie nadania imienia „Kawalerów Orderu Uśmiechu” Przedszkolu nr 385 odbyło się we wspaniałej atmosferze. Dzieci popisały się bardzo ciekawym i znakomicie przygotowanym programem artystycznym, który nawiązywał do wartości, jakich uczą i swoją postawą przekazują Kawalerowie Orderu Uśmiechu. Na zakończenie uroczystości na salę zostały wniesione torty okolicznościowe, które były dla dzieci wspaniałą nagrodą i na pewno nie lada przyjemnością w spożywaniu.
